Sicuramente la piazza più famosa della città è Piazza del Campo: qui infatti si svolge il Palio e si trovano i più importanti monumenti; essa ha una caratteristica forma a conchiglia, sorge su un'area bonificata un tempo utilizzata per i mercati, poi divenuta il centro della città. Qui si trova il Palazzo Comunale, edificato tra il 1298 ed il 1310 durante il Governo dei Nove, a sviluppo longitudinale, ornata da merli guelfi ed ogive contenenti le finestre, realizzata in mattoni e marmo bianco; fu usata dalle varie amministrazioni comunali, oggi ospita il Museo Civico, dove sono conservati importanti capolavori di arte senese.
Di fianco al Palazzo Comunale sorge la Torre del Mangia, campanile laico della struttura, che prese il nome dal suo primo custode, tale “Duccio Mangiaguadagni”, un goloso che amava sperperare i propri averi per comprarne cibo; realizzata tra il 1325 ed il 1348, ha i quattro angoli corrispondenti con i punti cardinali; l'orologio fu realizzato successivamente (1360) da Bartolomeo Guidi.
Altri monumenti situati in Piazza del Campo sono la Cappella di Piazza, fatta costruire nel 1352 per ringraziare la Madonna dello scampato pericolo della peste nera del 1348; la Fonte Gaia, opera dello scultore Jacopo Della Quercia ultimata nel 1419, Palazzo Saracini, la cui caratteristica principale è la scalinata quattrocentesca realizzata ad archi rampanti, Palazzo Petroni, che ha ospitato gli archivi notarili dal 1350, Palazzo Piccolomini, Palazzo Tornainpuglia Sansedoni e Palazzo Vincenti.
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Altri edifici storici della città di Siena sono la Loggia della Mercanzia, Palazzo Salimbeni, sede dell'Istituto Bancario Monte dei Paschi di Siena, il Duomo, dedicato a Santa Maria Assunta al cui interno si trovano il pulpito di Nicola Pisano, la cappella della Madonna del Voto, il pavimento raffigurante le Sibille e la libreria Piccolomini, la basilica dell'Osservanza, appena fuori città, sul Colle della Capriola, le mura e Porta Romana, terminata nel 1466 su cui sono rappresentate l'Incoronazione della Vergine e la Gloria di Angeli.
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