Die beruehmteste Piazza ist bestimmt Piazza del Campo. Hier findet der renommierte Palio statt und sind die bedeutendste Denkmaeler zu bewundern. Der Platz verlaeuft schneckenfoermit und befindet sich auf dem einstigen Marktplatz. Hier befindet sich der Palazzo Comunale (Verwaltungsgebaeude), welches zwischen 1298 und 1310, waehrend des Konzils der Neun, errichtet wurde. Seine imposante Struktur wird durch weissen Marmor und Ornamente charakterisiert. Heute beherbergt es das Naturmuseum wo bedeutende Kunstwerke Siena's offenbart werden.
Neben dem Palast steht die Torre del Mangia, eine religioese Struktur, die ihren Namen dem ehemaligen Waechter (Duccio Mangiaguadagni) verdankt. Es handelte sich um einen gierigen Mann, der sein Hab und Gut verschleudete um Nahrungsmittel zu kaufen. Die Ecken des Turmes sind gegen die vier Himmelsrichtungen gerichtet und das Uhrwerk zu einem spaeteren Zeitpunkt von Bartolomeo Guidi realisiert.
Weitere Denkmaeler in Piazza del Campo sind die Cappella di Piazza aus dem Jahre 1352. Siena entfloh 1348 der schwarzen Pest und errichtete diese Kapelle als Dank zu Ehren der Heiligen Mutter. Fonte Gaia ist eine Skulptur von Jacopo Della Quercia (1419), Palazzo Saracini, Palazzo Petroni, Palazzo Piccolomini, Palazzo Tornainpuglia Sansedoni und Palazzo Vincenti.
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Weitere historische Bauten sind la Loggia della Mercanzia, Palazzo Salimbeni, der Dom, die Kapelle der Madonna del Voto, die Bibliothek Piccolomini, die Basilica dell'Osservanza (etwas ausserhalb der Stadt), die Mauern und Porta Romana.
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